Ci sono tanti Gran Premi che sono legati a Valentino Rossi, e uno di questi è senza dubbio quello del Portogallo, dove si è imposto ben cinque volte. Il primo trionfo del Dottore, arrivò nell’ultimo anno della classe 500 nel 2001. L’unico a tenergli testa è Loris Capirossi, con cui diede vita ad uno dei tanti bellissimi duelli fra loro, ma si deve arrendere tagliando il traguardo con un distacco di un secondo e sette, e Rossi mette in cassaforte il primo titolo mondiale della carriera in top class.
Il pilota di Tavullia si ripete l’anno successivo, quando sul bagnato realizza una delle sue magie, dominando la corsa, infliggendo a Carlos Checa sotto la bandiera a scacchi un gap di ventidue secondi. Il tris arriva nel 2003, dove in una delle tante giornate da incorniciare per il motociclismo italiano, Rossi conquista la terza vittoria di fila, davanti a Biaggi e Capirossi.
Il poker del 2004 ha un sapore speciale, come tutta quella stagione. Lasciata la Honda per andare in Yamaha, Rossi prende la testa della corsa nel primo giro, superando Capirossi che viene tamponato da Biaggi. Il Dottore con i rivali fuori gioco ne approfitta non solo per andare in fuga, ma anche per avvicinarsi a quella che è stata la sua più grande impresa, vincere il titolo con il Team di Iwata al primo anno.
A porre fine alla sua imbattibilità all’Estoril, è Alex Barros nel 2005, mentre il pilota di Tavullia si deve accontentare della seconda posizione, così come nel 2006 quando viene beffato al fotofinish da Toni Elias. Rossi torna al successo nel 2007, dopo una spettacolare battaglia con Pedrosa, fatta di sorpassi e controsorpassi. Nell’ultimo giro Rossi si aggiudica il corpo a corpo con Pedrosa, passandolo in staccata e centrando il quinto successo all’Estoril.
Altri plurivincitori sono Jorge Lorenzo che dal 2008 al 2010 conquista tre vittorie fila. Dopo otto anni in cui non si è disputato il Gp del Portogallo, al suo ritorno a Portimao è stato Fabio Quartararo ad imporsi nel 2021 e 2022, mentre l’anno scorso Pecco Bagnaia ha piazzato la doppietta Sprint-Gara.
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